Les hormones stéroïdes et les prostaglandines

1 - Les hormones stéroïdes

Les hormones stéroïdes sont des hormones ayant toutes un noyau stéroïde (dérivé du cholestérol).
 Ce sont :
- les hormones sexuelles (masculines et féminines)
- et les hormones des glandes corticosurrénales (ou corticoïdes que l'on sépare en minéralocorticoïdes et glucocorticoïdes).
On distingue :
+ les hormones à 21 atomes de carbone (progestagènes) : progestérone, cortisol, aldostérone
+ les hormones à 19 atomes de carbone (androgènes) : dehydroépiandrostérone, testostérone, DHT ;
et œstrogènes à 18 carbones (œstradiol, œstrone, œstriol).
Dans ce tableau simplifié, on montre les relations de synthèse entre tous les stéroïdes que vous pourrez rencontrer en lycée (corticoïdes en terminale):
cholestérol
le cholestérol, un monoalcool à 4 cycles (6C) et une chaîne ouverte de 6C





aldostérone
l'aldostérone
V





prégnénolone
la prégnénolone
> progestérone
la progestérone
>
précurseur
>
corticostérone
la corticostérone
V
V




précurseur > 17α-hydroxyprogestérone >
précurseur
>
cortisol
le cortisol
V
V




dehydroepiandrostérone
la déhydroepiandrostérone
> précurseur
>
estrone
l'œstrone ou estrone
>
estriol
l'œstriol ou estriol
V
V

V

précurseur > testostérone
la testostérone
>
estradiol
l'œstradiol ou estradiol
>


V

 Les trois œstrogènes




dihydrotestostérone
la dihydrotestostérone - DHT

Cette image traduite de Wikipédia a le grand avantage de montrer aussi les noms des enzymes qui catalysent les transformations de ces molécules les unes dans les autres.


traduxtion de l'image de Wikipedia en anglais (http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Steroidogenesis.svg/676px-Steroidogenesis.svg.png)


 Les 2 androgènes






Les stéroïdes sexuels

Le cholestérol est un monoalcool qui donne naissance par synthèse à toutes les hormones stéroïdes.
Sa transformation en prégnénolone a lieu dans les mitochondries, tout comme le dernière étapes de synthèse des corticoïdes. Toutes les autres étapes de biosynthèse ont lieu dans le réticulum lisse (REL).
Les hormones sexuelles sont soit de type progestagènes (progestérone à 21 atomes de C), soit de type androgènes (testostérone et DHT(dihydrotestostérone) à 19 atomes de C), soit de type œstrogènes (œstrone, œstradiol et œstriol à 18 atomes de C).
Deux précurseurs :  pregnénolone et déhydroépiandrostérone.

couleurs des atomes dans le modèle CPK


Les deux applets vous permettent de comparer deux molécules voisines
cholestérol
progestérone
testostérone
DHT(dihydrotestostérone)
œstrone
œstradiol
œstriol
pregnénolone
déhydroépiandrostérone


cholestérol
progestérone
testostérone
DHT(dihydrotestostérone)
œstrone
œstradiol
œstriol
pregnénolone
déhydroépiandrostérone


Même si la visualisation n'a rien d'évident, voici quatre exemples de liaison hormone-récepteur :
- 2 molécules d'œstradiol sur leur récepteur
------- partie liant l'hormone
  (1A52);
------- partie liant l'ADN (1HCQ),
- molécules d'œstradiol sur les 3 chaînes du récepteur (1QKU) ,
- 2 molécules de progestérone fixées sur leur récepteur (partie liant l'hormone seule , 1A28),
- DHT liée à son récepteur chez le chimpanzé (partie liant l'hormone seule, 1T7T).
Quelques commandes pour JSmol:
Couleurs des atomes de l'hormone stéroïde (et de l'eau) : cpk, rouge
Modèles du récepteur protéique
compact, squelette, boules et bâtons, cartoons
Couleurs des atomes du récepteur protéique:
cpk - a.a. colorés
modèle cartoon : a.a. colorés,
chaînes colorées (couleurs de références page JSmol)
Hélice ADN : structure ON, OFF , compact , boules et bâtons

Site PDB (en anglais) avec présentation du récepteur aux œstrogènes avec sa liaison à l'ADN

Les hormones stéroïdes, étant donné leur grande affinité chimique avec les lipides (lipophiles), sont capables de traverser la membrane plasmique des cellules sans nécessiter un transporteur particulier. À la différence des hormones protéiques nécessitant des récepteurs membranaires spécifiques, leurs récepteurs peuvent donc être intracytoplasmiques et même intranucléaires et se lier directement à l'ADN en activant ou en réprimant la transcription de certains gènes.
récepteurs hormonaux



Les corticostéroïdes (vus en classe de terminale)

Comme tous les stéroïdes les corticostéroïdes (ou corticoïdes) sont aussi dérivés du cholestérol.
La dernière étape de leur synthèse a lieu dans les mitochondries des cellules de la partie corticale de la glande surrénale : la corticosurrénale.
Trois hormones sont synthétisées :
- le cortisol, un glucocorticoïde, appelé ainsi, car il intervient dans la régulation de la nutrition glucidique des cellules ;
- la corticostérone et l'aldostérone qui sont des minéralocorticoïdes, car ils interviennent dans la nutrition minérale, noatmment dans la réabsorption de l'eau et de certains ions au niveau du rein.
surrénales (G.Roussy)


2 - Les prostaglandines

Comme les prostaglandines ne sont pas libérées dans le sang et transportées par lui, ce ne sont pas des hormones au sens strict (ou médiateurs endocrines - voir schéma au début de la page des hormones sexuelles). Les prostaglandines sont des signaux chimiques entre cellules voisines (qu'on  appelle alors médiateurs paracrines) ou même des signaux qui autostimulent la cellule qui les produit (médiateur autocrine).
Les prostaglandines (PG) sont issues d'un acide gras : l'acide archidonique. On peut donc dire que ce sont des médiateurs lipidiques. Ils contiennent tous un noyau à 5 atomes de carbone contenant une partie de la chaîne de l'acide archidonique. Ils tirent leur nom de la prostate où ils ont été trouvés originellement.

L'acide archidonique contient 20 atomes de C, tout comme les deux exemples de prostaglandines  suivants : la prostaglandine E1 et la prostaglandine F2a.
Comme les hormones stéroïdes les prostaglandines ne nécessitent pas de récepteur membranaire et vont agir directement à l'intérieur de la cellule.





Remarque :
les fichiers présentés ici sont principalement des fichiers .mol qui ont été récupérés des bases de données américaines tout simplement à l'aide de l'applet java Jmol.jar qui tourne sous n'importe quel système avec java et qui est autonome (elle se trouve dans le dossier jmol et pèse 7 Mo). Pour récupérer un fichier, choisir "File/Get MOL" et entrer dans la fenêtre le nom de la molécule EN ANGLAIS (arachidonic acid par exemple). Si les hydrogènes ne s'affichent pas, on choisit le menu "Open the model kit" représenté par un tétraèdre atomique puis dans le menu "..." qui apparaît à gauche, choisir "ajouter hydrogènes". On peut aussi modifier la formule, ajouter des doubles liaisons, etc. Pour sauvegarder le fichier, toujours dans le petit menu latéral gauche, choisir ".../Sauvegarder le fichier" et l'enregistrer au format .mol sur votre disque dur. On peut aussi charger des .pdb avec le menu "File/Get PDB".